El 27 de enero de 1990 Kylie Minogue conseguía su cuarto #1 en las listas británicas de singles con Tears On My Pillow. La canción era el cuarto single de su segundo trabajo Enjoy yourself. La canción se incluyó también en la pelíucla The delinquents, donde también aparecía la cantante. De hecho en el vídeo aparecen imágenes de la película.
La canción fue un éxito en las listas europeas donde llegó al #2 en el Eurochart, pero no cruzó el charco. El tema era un viejo clásico de Little Anthony and the Imperials. La canción fue un éxito en las listas americanas en 1958, llegando al #4 vendiendo más de 1 millón de copias y se convirtió en uno de los últimos éxitos del género doo-wop, género que no superaría los años 60.
La canción ha recibido numerosas versiones a través de las décadas de artistas muy importantes, como Bobby Vee, Martha and the Vandellas, Nel Sedaka, Reba McEnire, Jodeci, New Edition y The Fleetwoods. Pero además de la original, la más atractiva es la de Minogue. Kylie Minogue tardaría 10 años en volver a ser #1 en UK.